Calamaro recibió su primer instrumento, un bandoneón, a los 8 años. Dos años después, compuso su primera canción «La chica del paraguas», sin saber que otra banda de rock ya había usado ese título. A los 13 años, se volcó a la guitarra eléctrica y al piano, instrumento que aprendió a tocar junto a su maestro Oswaldo Calo.
Años después, en Uruguay Calamaro recibió su primera oferta de trabajo, como tecladista en el grupo Raices, al que fue recomendado por Sergio Makaroff. Debutó oficialmente como músico con el disco de este grupo: B. O. V..
Durante su juventud cursó durante poco tiempo la carrera de Derecho para finalmente dedicarse de lleno a la música. Probó suerte con la Chorizo Colorado Blues Band que formó con su amigo Augusto Gringui Herrera, para intentar después con una agrupación que seguía la línea de The Platters, inclinádose por el rock, para así definirse de nuevo junto a Gringui en lo que sería su proyecto Elmer's Band, al que se sumaba Eduardo Cano (posterior bajista de Los Twistt).
Tocó como músico de sesión para artistas muy variados como los hermanos Makaroff y Julián Petrina. Héctor Zeta Bosio lo invitó a unirse a una banda local llamada The Morgan, que posteriormente pasó a llamarse Proyecto Erekto cuando se sumó a ellos Gustavo Cerati y que, finalmente, se convertiría en Soda Stereo, ya sin la presencia de Calamaro.
Ya en 1997, cuando la exitosa etapa junto a Los Rodríguez había concluido, Calamaro emprendió un nuevo proyecto que lo llevaría a Estados Unidos. En este país grabó, junto a músicos de sesión, los temas de su nuevo trabajo como solista, que se tituló Alta suciedad e incluía canciones como «Flaca», «Media Verónica», «Crímenes perfectos», o «Loco», cuya polémica letra expresaba: «Voy a salir a caminar solito, sentarme en un parque a fumar un porrito». El disco superó las 500.000 copias vendidas en todo el mundo (el segundo disco más vendido del rock argentino después de El amor después del amor, de Fito Páez, que alcanzó las 750.000 copias vendidas) y llevó al músico a realizar gran cantidad de recitales, en los cuales compartió el escenario con músicos como Fito Páez y Joaquín Sabina, entre otros. Diez años después (2007) Alta suciedad sería ubicado en el décimo puesto por 180 músicos y periodistas musicales en lo que serían Los 100 mejores álbumes del rock argentino según Rolling Stone.1
Durante la gira del disco en un recital en La Plata, Calamaro se refirió en público a la posibilidad de fumarse un porro. Como consecuencia de ello, se iniciaron acciones judiciales contra él por incitación al consumo de drogas, caso que se resolvería con su absolución en abril del 2005. Justo después de este disco Calamaro lanzaría Las otras caras de alta suciedad Inéditos + rarezas + canciones donde se encontraban los lados B de la época de producción de Alta suciedad. Durante el año 1997 Calamaro participa en el EP de su antigua banda Raíces titulado Ey Bo Road en la canción «Candombe de las esquinas».
Con su veloz ritmo de composición, en un lapso de seis meses, entre fines de 1998 y mediados de 1999, más de 100 canciones estaban listas para ser editadas, pero por problemas de espacio solo se editaron 37 de ellas. Fue así como nació Honestidad brutal, hasta ese momento el disco más largo de la historia del rock argentino y, para algunos críticos, el mejor trabajo de Calamaro. Es un disco que conforma a Calamaro en lo más alto de la escena musical y además, un disco complicado por la situación vital de excesos en que se veía rodeado. En la misma lista Rolling Stone, donde más de 150 músicos escogieron los 100 discos más importantes del rock argentino, Honestidad Brutal ocuparía el puesto 30.1
En el año 1999 Andrés Calamaro fue el encargado de abrir los doce conciertos que Bob Dylan realizó durante su gira española llevada a cabo a la vez que la edición del doble álbum en directo The Bootleg Series, Vol. 4: Live 1966. The Royal Albert Hall Concert un aclamado disco que durante años fue producido de forma pirata grabado durante su gira de 1966. Un espectáculo acústico y acompañado por dos de sus músicos habituales: Guillermo Martín y Candy Caramelo, donde repasaba algunos éxitos de los Rodríguez, y de su carrera en solitario. No cobró nada y colaboró así con una de sus máximas inspiraciones musicales.2
El año 2000, después de hacer una selección de 300 temas, de 500 que graba, el artista viajó a España con sus músicos (Ciro Fogliata, Guillermo Martín, Candy Caramelo, Gringui Herrera, el Niño Bruno y el guitarrista Coti Sorokin) y grabó las 103 canciones que fueron presentadas en El salmón, un álbum histórico para la industria musical por contener cinco CD.
El músico pasó cuatro años sin editar material alguno. El vacío comercial se llenó con participaciones esporádicas, que incluyeron hits como «Para siempre» junto a Los Ratones Paranoicos. A partir de su trabajo en El salmón, Calamaro se manifestó a favor de la libre circulación de canciones por la red. «La música es de los que la quieren escuchar y de nadie más», afirmaba hasta el hartazgo el compositor. Es así como en un lapso de tres años y rodeado de excesos llegó a componer centenares de canciones. Poco a poco estas canciones se fueron conociendo, aunque de ellas solo salieron a la luz pública no más de 50.
Para apoyar con la acción esta filosofía comenzó a brindar a sus fanáticos con páginas en Internet el material que él producía en su estudio doméstico. Estas canciones aparecieron primero en Deepcamboya, un sitio bautizado con el nombre del estudio en donde el artista pasa horas escribiendo canciones. Los materiales colgados en la red eran de baja calidad sonora, por lo cual un grupo de seguidores se encargó de remasterizar el material y, con el permiso de Calamaro, dejarlo disponible gratuitamente en Internet. Para asegurar la calidad total de sus grabaciones, Andrés Calamaro fundó Radio Salmón Vaticano, iniciando así una suerte de ciberestudio de grabación en su sitio web oficial. No obstante, su ausencia en las tiendas de discos se hacía cada vez más notoria.
Algunos de sus temas pertenecieron a la banda sonora de la película El delantal de Lili donde en la versatilidad instrumental se ve a un Calamaro con experiencia y creatividad. Cabe resaltar que durante toda su historia ha participado en algunas otras bandas sonoras y colaboraciones con decenas de artistas, que o bien son incontables y probablemente difíciles de organizar totalmente, o bien nunca salieron a la luz pública como él mismo afirmaría cuando confesó haber eliminado todas las canciones suyas que conformaban la banda sonora de la película Vivir a los 17.
En febrero de 2004 editó el álbum El cantante, un disco de versiones de boleros y temas del cancionero latinoamericano. Además, Calamaro agrega tres temas que estuvieron de algún modo circulando por la web: «Estadio Azteca», «La libertad» y «Las oportunidades». Este disco fue producido por Javier Limón y grabado en su estudio. Además cuenta con la participación de músicos del calibre de Niño Josele y Jerry González.
Luego de idas y venidas entre Madrid y Buenos Aires, se reencuentra con sus viejos amigos de Bersuit Vergarabat y, tras acompañarlos en el cierre de su gira a finales de 2004, se unen a ensayar parte del repertorio de Calamaro, lo habían convencido de forjar su regreso.
En 2005, el cantante argentino regresa al escenario. El 11 de febrero se presenta, secundado por Bersuit Vergarabat, en el festival Siempre Rock, llevado a cabo en Cosquin, provincia de Córdoba.
Los días 18, 19 y 20 de abril, Calamaro pisaba el estadio Luna Park. Lo acompañaron en esas noches músicos tales como Juanjo Domínguez (con quien interpretó los tangos «Como dos extraños» y «Por una cabeza»), Juanse (líder de Los Ratones Paranoicos, con el que rindió homenaje al fallecido Papo, en las canciones «Desconfío» y «Tren de las 16»), Andrés Ciro Martínez (líder de Los Piojos, que aportó la armónica y su voz a canciones como «Alta suciedad») y, por último, su hermano Javier Calamaro, interpretó con el «No me nombres». El día 20, Gustavo Cordera reemplazó al ausente Juanjo Domínguez e interpretaron «Estadio Azteca», «Nueva zamba para mi tierra» de Litto Nebbia y el clásico de Bersuit «Mi caramelo». Uno de estos conciertos se convirtió en el disco El regreso.
El 17 de diciembre de 2005 Calamaro, por entonces sentimentalmente ligado a la actriz Julieta Cardinali, se presentó en el estadio Obras Sanitarias de Buenos Aires ante más de 25.000 espectadores. Dicho concierto lleno de temas exitosos durante su carrera se convirtió en el DVD Made In Argentina. Ese mismo año se empezó a preparar un disco tributo al artista argentino.
El 22 de mayo de 2006 salió a la venta el disco Tinta roja, compuesto por diez tangos, producido por Javier Limón y que cuenta con la colaboración del guitarrista español El Niño Josele. En su gira, lo acompañarián el Niño Josele, que también lo hizo en la gira de El cantante, y el argentino Juanjo Domínguez. Andrés Calamaro triunfó en la entrega de los Premios Gardel, una ceremonia realizada en el teatro Gran Rex de Buenos Aires. Obtuvo el Gardel de Oro y tres distinciones por su disco El regreso. Además, consiguió el premio a la mejor interpretación del año por Tuyo siempre, al mejor álbum de artista masculino de rock y al mejor diseño de portada, creado por Zona de Obras. Durante dicha ceremonia, Charly García arrojó un sombrero que llevaba puesto a las manos de Calamaro al final de su presentación, lo que abrió las puertas a una posible reconciliación de los músicos después de varios intentos fallidos durante 1998 y 1999.
Este mismo año, se lanzaría finalmente el tributo al artista, Calamaro querido! Cantando al salmón. El elenco de este disco homenaje, incluye a buena parte de los históricos del rock argentino como León Gieco, Litto Nebbia, Pedro Aznar, Fabiana Cantilo y Fito Páez, grupos como Los Fabulosos Cadillacs, Los Pericos y Los Auténticos Decadentes, y de otras latitudes Joaquín Sabina, Niña Pastori, Julieta Venegas, pasando por algunos nuevos talentos como el catalán Muchachito Bombo Infierno, dos personalidades que quedaron fuera por cuestiones de última organización fueron el argentino Gustavo Cerati y el español Alejandro Sanz.
Desde mayo de 2006, Calamaro se propuso premiar a los más nostálgicos realizando varios conciertos junto a su compañero Ariel Rot, entregando a ellos varias presentaciones (con llenos totales) e interpretando canciones de los Rodríguez, muy pocas veces escuchadas. En diciembre de ese año cierran la gira 2 Rodriguez con un par de recitales en el Club Ciudad de Buenos Aires, a los cuales asistieron mas de 30.000 espectadores en cada uno de ellos. Durante el año 2006 sale a la venta el disco El palacio de las flores, el cual graba junto a La Luz (la banda soporte de Litto Nebbia). La mayor parte del material es compuesto íntegramente por Andrés, sin embargo se ven colaboraciones del mismo Nebia y de Vicentico.
Durante el 2007 Andrés es reconocido como la personalidad del año en Argentina, en una ceremonia tributo en la cual se destacaron las presentaciones de Fito Páez (que interpretó la canción «Flaca») y a la cual asistió sin ningún problema el músico Charly García, y estuvieron también Fabiana Cantilo, Nito Mestre y Gustavo Cerati.
Durante el mes de enero de 2007, es padre por primera vez. Calamaro tiene a su primera hija junto con la actriz Julieta Cardinali el día nueve de ese mismo mes. La nena es llamada Charo.
En septiembre de este año sale a la venta La lengua popular, el 11 de septiembre, quizás el disco más comercial del artista hasta la fecha. El primer sencillo del LP, Cinco minutos más (minibar) posee ritmos influenciados por Cachorro López, productor del disco. El segundo single elegido de este CD es Carnaval de Brasil. El disco vuelve a la sencillez de lo más popular del artista alejándose de la experimentación y la eclecticidad musical pero lleno de madurez y experiencia, dignas de un artista de larga trayectoria musical. Su gira del álbum La lengua popular empieza en Santiago de Chile el día 9 de diciembre de 2007 ante 10.000 espectadores. Posteriormente continuó en las ciudades de Córdoba y Buenos Aires, en esta última congregando a 60.000 espectadores en dos presentaciones en el Club Ciudad de Buenos Aires. En este período sale a la venta el DVD Dos son multitud sacado de la gira que Andrés hizo con Fito y los Fitipaldis durante el 2007. Este DVD contiene imagenes de los conciertos en Getafe ante 40.000 espectadores el dia 7 de julio del corriente año.
En el año 2008, se reúne con su vieja banda Raíces, 30 años después de su primer producción, para lanzar un nuevo disco con versiones de aquel clásico B.O.V. Dombe como algunos temas nuevos, entre ellos se incluyen dos temas inéditos del repertorio que Calamaro grabaría en su estudio casero («De las dos orillas» y «Mancada en la pampa»). En marzo de ese año, Andrés Calamaro ganó por segunda vez el premio Carlos Gardel de oro, además de quedarse con otros cinco gardeles en los rubros: artista de rock, diseño de portada, canción del año, videoclip y álbum del año, todos por su disco La lengua popular.
Calamaro durante su actuación en la sala Razzmatazz de Barcelona en septiembre de 2008.
La gira de La Lengua Popular continuó en varias ciudades de España y Argentina, sus primeras presentaciones en Colombia, Como broche de oro, vuelve nuevamente al club ciudad de Bs. As reuniendo la misma cifra de espectadores que sus actuaciones anteriores en el mismo lugar.
Calamaro retribuyó el afecto a sus raíces interpretando por única vez en la gira «La copa rota», canción compuesta por Benito de Jesús que se hiciera famosa con Los Rodríguez. Luego siguieron México. También se daría su vuelta a Perú y Paraguay (diez años después en ambos casos) luego de mucha espera, cerrando así los conciertos del 2008 en Asunción ante más de 20.000 espectadores en una sola función.
En enero del año 2009, y a raíz de la celebración de los 10 años de la revista Efe Eme, Andrés Calamaro ofrecería el disco inédito Nada se pierde, cargado de temas desconocidos hasta la fecha. Entre las canciones incluídas figuran inéditos Post-Salmón (2000-2003), versiones de artistas como Bob Marley, Sumo, Moris, y Luis Alberto Spinetta (Con la canción «Bajan» todo un clásico del rock argentino), una grabación encontrada de la gira Honestidad Brutal interpretando la canción «I can’t help falling in love» (famosa por Elvis Presley, Bob Dylan y UB40) y finalmente dos canciones en directo extraídas de su gira La Lengua Popular, los Tangos «Los mareados» y «Jugar con fuego» (de su autoría).
En la edición de 2009 de los Grammy Latinos, Calamaro fue reconocido con el premio a Mejor álbum rock vocal,3 por su disco La lengua popular.
En medio de la gira, se daría a conocer el lanzamiento de la primera antología del músico, titulada Andrés (obras incompletas). En ella se incluyen las mejores canciones de sus últimos 10 años de vida artística, una selección de versiones de otros músicos como también la grabación de 36 temas inéditos de la época post-salmón escogidos por el mismo Calamaro para la ocasión. El Box-Set se compone de 6 CD (3 de éxitos y 3 inéditos y conciertos) y 2 DVD. Tomando como base dicha Antología, Calamaro reanuda una importante gira de 20 conciertos que brinda en España, Argentina, México y Chile, conciertos en los cuales vuelve a entregar al público temas olvidados, como otros jamás tocados en vivo incluyendo «Por mirarte», «Para seguir», «La mirada del adiós», «Mil horas», «Cada una de tus cosas», «Mi enfermedad» y el inédito «El perro».
Calamaro concluye la gira 2009 con dos conciertos en Buenos Aires, el 12 y 13 de Diciembre, en el Club Ciudad de Buenos Aires y el Luna Park, reuniendo alrededor de 50,000 personas. Durante estos conciertos Andrés sorprendió al público con artistas invitados, como Fito Páez, quien lo acompaño en «Crímenes perfectos», «Canal 69» y «Paloma»; Pedro Aznar en «Naranjo en flor» y «Media Verónica»; David Lebón en «Alta suciedad», «Seminare» y «Paloma»; Adrián Dárgelos en «Los aviones» y Vicentico en «Tuyo siempre» y «Paloma».
En junio de 2010 se publica su álbum On the rock, con la idea de grabar un LP de estudio con sus compañeros de gira, Andrés invita a artistas de la talla de Calle 13 (banda),El Langui, Diego el Cigala, Bunbury, Niño Josele, Loquillo, Pereza,, o Jerry González. El disco recupera temas camboyanos como «El perro» y nuevos como «Te extraño». La semana de su publicación se coloca en el numero 1 en las listas de ventas de España.4
El 23 de julio de 2010 se casó con Julieta Cardinali, tras cinco años de relación y una hija.5
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